丙醛

丙醛
	首选IUPAC名; Propionaldehyde
	系统IUPAC名; Propanal
识别
CAS号	123-38-6
PubChem	527
ChemSpider	512
SMILES	CCC=O;
InChI	1/C3H6O/c1-2-3-4/h3H,2H2,1H3;
InChIKey	NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ
UN编号	1275
ChEBI	17153
性质
化学式	C3H6O
摩尔质量	58.080 g·mol⁻¹
外观	无色有刺激性气味液体
密度	0.81 g/cm3
熔点	−81 °C (192 K)
沸点	46-50 °C (321 K)
溶解性（水）	20 g/100 mL
黏度	0.6 cP, 20°C
结构
分子构型	C1, O: sp2 C2, C3: sp3
偶极矩	2.52 D
危险性
警示术语	R：R11, R36/37/38
安全术语	S：S9, S16, S29
欧盟分类	高度易燃 (F); 刺激性 (Xi)
NFPA 704	3 2 2
闪点	−26 °C
自燃温度	175 °C
相关物质
相关醛	甲醛; 乙醛; 丁醛
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丙醛是三个碳的醛，化學式为C₂H₅CHO结构简式为CH₃CH₂CHO或者C₂H₅CHO。它是丙酮的同分异构体，室温下为无色液体，略微带有刺激性的水果气味，目前已实现大规模工业生产。

生产

丙醛主要通过乙烯的氢甲酰化反应反应进行工业生产：

CO + H₂ + C₂H₄ → CH₃CH₂CHO

这样，每年可生产数十万吨。^[1]

实验室制备

丙醛也可通过用硫酸和重铬酸钾的混合物氧化1-丙醇来制备。回流冷凝器中装有加热至60 °C的水，用于冷凝未反应的丙醇，同时允许丙醛通过。丙醛蒸汽立即冷凝到合适的接收器中。在这种装置中，生成的丙醛会立即从反应器中移除，因此不会过度氧化成丙酸。^[2]

反应

丙醛表现出烷基醛的特征反应，例如氢化、羟醛缩合、氧化等。它是最简单的具有前手性亚甲基的醛，因此其α-官能化衍生物(CH₃CH(X)CHO) 具有手性。在有水存在的情况下，丙醛与偕二醇1,1-丙二醇处于平衡状态。

2-甲基戊醛(CH
3CH
2CH
2CH(CH
3)CHO) 由丙醛经羟醛缩合，再经脱水和氢化生成。

用途

丙醛在工业和实验室中主要用作化学结构单元。^[1]^: 4^[3]

它主要用作三羟甲基乙烷(CH₃C(CH₂OH)₃)的前体，通过与甲醛的缩合反应制得。这种三醇是醇酸树脂生产中的重要中间体。它用于合成几种常见的香料化合物（仙客来醛、新洋茉莉醛、铃兰醛）。^[1]

丙醛还原生成正丙醇，还原胺化反应生成丙胺。由于对非氯代烃溶剂的需求不断增长，一些生产商采用取代溴化法将正丙醇转化为1-溴丙烷。然而，大多数应用仍直接使用正丙醇，例如酯类或乙二醇醚，或作为伯胺和仲胺的温和烷基化剂。^[1]^: 5

氧化剂则会生成丙酸和丙酸盐，通常用作保存劑。^[1]^: 5

实验室用途

许多实验室应用都利用了它参与缩合反应的能力。^[4]丙醛与叔丁胺缩合得到C₂H₅CH=N-t-Bu，是有机合成中常用的三碳试剂。用LDA对这个亚胺去质子化得到CH₃CHLi₂CH=N-t-Bu，然后与醛缩合。^[5]

外太空的分布

在距離地球約26,000光年的銀河系中心附近，人馬座B2 分子雲中已檢測到丙醛與丙烯醛。^[6]^[7]^[8]

透過COSAC與Ptolemy儀器對彗星 67P/丘留莫夫－格拉西缅科表面的測量，發現了十六種有機化合物，其中四種是首次在彗星上被觀測到，包括乙酰胺、丙酮、異氰酸甲酯及丙醛。^[9]^[10]^[11]

安全性

丙醛的LD₅₀为1690毫克/千克（口服）^[1]，急性毒性较低，但对肺部和眼睛有刺激性，且为易燃液体。

参考资料

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^ Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004
^ Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4
^ Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work
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[4] See, e.g., (1992) "3,4-Diethylpyrrole and 2,3,7,8,12,13,17,18-Octaethylporphyrin". Org. Synth. 70.

[5] Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.

[6] Scientists Discover Two New Interstellar Molecules: Point to Probable Pathways for Chemical Evolution in Space, National Radio Astronomy Observatory, June 21, 2004

[7] Two newly found space molecules. By: Goho, Alexandra, Science News, 00368423, 7/24/2004, Vol. 166, Issue 4

[8] Chemical Precursors to Life Found in Space Scientists say that a universal prebiotic chemistry may be at work

[wapo20150730-9] Jordans, Frank. Philae probe finds evidence that comets can be cosmic labs. The Washington Post. Associated Press. 30 July 2015 [30 July 2015]. （原始内容存档于23 December 2018）.

[esa20150730-10] Science on the Surface of a Comet. European Space Agency. 30 July 2015 [30 July 2015].

[SCI-20150731-11] Bibring, J.-P.; Taylor, M.G.G.T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingehoefer, G.; Kofman, W.; Mottola, S.; Seidenstiker, K.J.; Spohn, T.; Wright, I. Philae's First Days on the Comet - Introduction to Special Issue (PDF). Science. 31 July 2015, 349 (6247): 493. Bibcode:2015Sci...349..493B. PMID 26228139. doi:10.1126/science.aac5116 .

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