异咯嗪
| 异咯嗪 | |
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| 首选IUPAC名 1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 1H-苯并[g]蝶啶-2,4-二酮 | |
| 别名 | 1,2,3,4-Tetrahydrobenzopteridine-2,4-dione; Benzo(g)pteridine-2,4(1H,3H)-dione 1,2,3,4-四氢苯并蝶啶-2,4-二酮；苯并(g)蝶啶-2,4(1H,3H)-二酮 |
| 识别 | |
| CAS号 | 490-59-5 |
| PubChem | 5372720 |
| ChemSpider | 4522915 |
| SMILES |
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| Beilstein | 85819 |
| EINECS | 207-714-3 |
| ChEBI | 37325 |
| IUPHAR配体 | 456 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H6N4O2 |
| 摩尔质量 | 214.18 g·mol−1 |
| 外观 | 红色固体 |
| 熔点 | 200 °C（473 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
异咯嗪（Isoalloxazine）是核黄素（维生素B2）等黄素的结构基础，是一种杂环化合物。[1] 它具有三环，这意味着它具有三个相互连接的原子环，并且是咯嗪的互变异构体。[2] 其结构由伯-仲芳香族邻二胺构成，是一种高熔点晶体物质。[2] R-基团用于连接各种黄素基团，其结构与具有两个相互连接的环的蝶啶相似。[2] 异咯嗪于1934年由奥地利-德国生物化学家里夏德·库恩及其实验室同事首次获得。
异咯嗪环
异咯嗪环可以存在于不同的氧化还原和电离状态，这取决于与其相关的黄素单核苷酸（FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）的化学性质。[3] 利用氧化还原活性异咯嗪体系，FAD和FMN能够进行一次和两次电子转移反应，并且还能与质子转移相结合。[4]
参考文献
- ^ isoalloxazine. Farlex Partner Medical Dictionary. 2012 [November 25, 2022].
- ^ 2.0 2.1 2.2 Berezovskii, VM; Eremenko, TV. Chemistry of Alloxazines and Isoalloxazines
. Russian Chemical Reviews. 1963, 32 (6): 290–307 [November 23, 2022]. doi:10.1070/RC1963v032n06ABEH001343.
- ^ Luliano, James N. Vibrational spectroscopy of flavoproteins. New Approaches for Flavin Catalysis. Methods in Enzymology 620 volume 620. Methods in Enzymology: Elsevier Inc. 2019: 189–214. ISBN 9780128168295. ISSN 0076-6879. PMID 31072487. S2CID 146800749. doi:10.1016/bs.mie.2019.03.011.
- ^ Aleksandrov, Alexey. A Molecular Mechanics Model for Flavins. Journal of Computational Chemistry. 2019, 40 (32): 2834–2842. PMID 31471978. S2CID 201730443. doi:10.1002/jcc.26061.