酰基

酰基的二维结构。
醯基共同结构（藍色，R
1–C(=O)–），以及醯基在其他化合物內的情況。
例如醯基在：酮（上左）、醯陽離子[1]（上中）、醯自由基（上右）、醛（下左）、酯（下中）、醯胺（下右）內的位置。
註：R1，R2，R3 為有機取代基（organyl substituent）或在 R1 的情况下可代表氢。

酰（xiān）基[2][3][註 1]（acyl group）是無機或有機含氧酸分子中除去一或多組羥基團（-OH）後剩下的一價原子團所衍生的官能基[4]。酰基的化学通式为 RC(＝O)－，包含一組雙鍵氧原子和有機基团或氢（R 为 organyl group 或 hydrogen）。在IUPAC命名法中，若有机基团是烷基的酰基，会写作 alkanoyl group[5]，IUPAC名：鏈烷醯基。

酰基通常由羧酸衍生，結構式 RC(＝O)－，其中R代表附著到CO基用單鍵的烷基。雖然稱呼多用於有機化合物，但原則上可來自磺酸、膦酸等其它類型的酸。在最常見的安排，酰基連接到更大的分子片段，在這種情況，碳和氧原子以雙鍵相連。

酰基与卤原子、烷氧基、氨基或取代氨基及酰氧基结合分别获得酰卤、酯、酰胺和酸酐[6]。

通常酰基的中心原子为碳，但氮、磷、硫、氙等原子也可形成类似的酰化物，如亞硝酰氟、三氯氧磷、硫酰氯、氯化亚砜、四氟一氧化氙。此类酰卤一般称为卤氧化物。

酰酯

酰基酯（acyl ester）或酰酯，是一类有机化合物，由酰基（RCO-）与醇或酚的氧原子（-OR'）连接而成，其通式为（RCOOR'）。此类化合物通常由脂肪酸与醇基通过酯化反应生成，是脂质（包括甘油酯和天然蜡）的核心组成部分。

酰酯的结构由酰基（通常衍生自羧酸）和烷氧基（-OR'）组成，由脂肪酸或其他羧酸与醇反应产生，常见的实例包括在酒精代谢过程中产生的脂肪酸乙酯（FAEE）以及酰基糖。脂肪酰酯是人体内脂质的关键成分，主要作为能量储存物质（如甘油三酯）存在。

这些化合物在生物化学（尤其是脂质代谢）中发挥着至关重要循环的作用。

酰基交换

酰基交换（acyl exchange）是指酰基从一个分子转移到另一个親核试剂（如醇、胺、水或硫醇）上的过程，其本质是一个酰基转移过程，不局限于“酯与酯”之间。常见形式有酯交换反应（transesterification），为最常见的一种酰基交换，指酰基在不同醇底物之间转移；在生物化学中，也常见酰基在辅酶A与甘油或蛋白质之间转移。

相关结构

参见


註釋

  1. ^ 【醯（xī）】，《說文解字》酸也，《說文解字注》酸、酢也。【酰（xiān）】，僅見於史書，不見於字書；古義是毒酒，《春秋纂言》宴安酰毒不可懷也；「酰」後通「醯」，《明史紀事本末》止于酒漿酰醢；《說文解字》不錄。臺灣化學官能基 acyl group 命名採前者，稱為「醯基」；中国大陆舊亦作「醯（基）」，但今改稱「酰（基）」。

參考資料

  1. ^ 醯陽離子. 樂詞網. 國家教育研究院 （中文（臺灣））. 
  2. ^ 醯基. 樂詞網. 國家教育研究院 （中文（臺灣））. 
  3. ^ 英汉・汉英化学化工词汇. 化学工业出版社. 1995: 25. ISBN 9787502513979. 
  4. ^ 化學辭典. 1994: 961. 
  5. ^ CHEBI:22221 - acyl group. EMBL-EBI. European Molecular Biology Laboratory. 
  6. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), The IUPAC Compendium of Chemical Terminology，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "Acyl groups"。doi:10.1351/goldbook.A00123

参见

外部連結

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