塔崩

塔崩
首选IUPAC名
(RS)-Ethyl N,N-Dimethylphosphoramidocyanidate
英文名 Tabun
别名 GA
二甲氨基氰膦酸乙酯
识别
CAS号 77-81-6  checkY
PubChem 6500
ChemSpider 6254
SMILES
 
  • N#CP(=O)(OCC)N(C)C
InChI
 
  • 1/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3
InChIKey PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYAG
性质
化学式 C5H11N2O2P
摩尔质量 162.13 g·mol−1
外观 无色到棕色液体
密度 1.0887 g/cm3当25 °C
1.102 g/cm3当20 °C
熔点 -50 °C（223 K）
沸点 247.5 °C（521 K）
溶解性（水） 9.8 g/100 g当25 °C
7.2 g/100 g当20 °C
蒸氣壓 0.07 mmHg (9 Pa)
危险性
主要危害 剧毒，燃烧产生氢氰酸
NFPA 704
2
4
1
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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塔崩（Tabun），或作GA（二甲氨基氰膦酸乙酯）是一種有極強毒性的物質。它是清澈無色無味的液體，有輕微水果香味[1]。由於它會嚴重地影響哺乳類動物神經系統的正常功能甚至致命，塔崩被視為一種神經毒素[1]。作為化學武器，聯合國在1993年頒佈第687決議，將塔崩分類為大規模殺傷性武器。含有塔崩的產品生產和儲備被《禁止化学武器公約》嚴格管制[2]。

塔崩是所謂「G系列」的第一種神經毒素。（「G系列」還包括沙林(sarin)、梭曼(soman)(GD)和環沙林(GF)(cyclosarin)）。

化學性質

塔崩在常溫常壓下是一種液體，顏色依濃度高至低是無色至棕色。在常溫下具強揮發性，雖然揮發性沒有沙林或索曼高。塔崩但易溶於水，所以作為化學武器，經常利用塔崩污染水源。

塔崩會被次氯酸钠等常用氧化剂分解，但分解的同时也會產生有毒气体氯化氰[3]。

合成方法

先以二甲胺与三氯氧磷反应制得二甲胺基二氯膦酰，再与乙醇与氰化钠于氯苯催化下反应，即得塔崩。

過量吸入後的反應

過量吸入後的反應和其他神經毒素所構成的中毒原理相似。只要約一分鐘的吸入塔崩已可構成生命危險。中毒徵狀和嚴重程度隨吸入量和進入身體的速度而定。極少的皮膚接觸有時會出現出汗和顫抖，瞳孔異常收縮[4]。吸入塔崩造成中毒的毒性比沙林毒氣少約一半，但低濃度的塔崩對眼睛的刺激和傷害遠強於沙林。並且，塔崩進入身體後分解得極慢，所以即使吸入量極少亦會造成慢性中毒[5]。

皮膚接觸塔崩後的病徵比直接吸入出現得較慢；即使中毒者迅速吸入超過致死份量，仍能維持生命1至2小時[4]。但經呼吸吸入致死量的毒氣一般會在1至10分鐘內死亡，而眼睛接觸到液體後人亦會在相若時間死亡。但是，若患者吸入少量至一般份量的塔崩後即時得到正確處理，通常可以完全康復[5]。這裡所謂致死吸入量是以猴子作動物實驗所得數據而言。

对于成年人，塔崩的致死剂量约为0.01毫克/公斤体重。通过呼吸途径的LD50（半数致死剂量）为400毫克·分钟/立方米[6]。

对塔崩中毒的治疗通常是注射三剂神经毒剂解毒剂（例如阿托品）[1]。氯解磷定也可作为解毒剂；但必须在接触后几分钟到几小时内给药才有效[7]。

作用机理

塔崩是一种强效的乙酰胆碱酯酶抑制剂。 乙酰胆碱酯酶是人体及其他动物体内中的一种关键酶[6]。该酶负责分解乙酰胆碱，而乙酰胆碱是由运动神经元释放到突触间隙的神经递质。乙酰胆碱会发送神经信号给运动神经元以收缩其关联的肌纤维。而塔崩通过不可逆地磷酸化该酶，导致受影响的肌肉持续且不自主地收缩。这是因为乙酰胆碱无法被正常回收分解，从而在突触间隙中不断累积。当呼吸肌（如膈肌和肋间肌）因持续收缩而衰竭，从而导致呼吸功能丧失时，生物体便会死亡[8][9]。

歷史

人类对塔崩的研究始于19世纪末。在1898年，罗斯托克大学的研究生阿道夫·沙尔在其导师奥古斯特·米夏埃利斯教授的指导下，在其博士论文《Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre aliphatische Amine》中合成了类似于塔崩的二乙氨基物质[10]。然而，沙尔错误地将该物质的结构鉴定为亚氨酯，米夏埃利斯在1903年发表于《利比希化学记事》的《Über die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff》一文中纠正了这一错误。当时塔崩的高毒性还并未被注意到[11]。

塔崩作為第一個神經毒素，是在發明新的殺蟲劑之時意外發現的。1936年德國研究員施拉德博士（Dr. G. Schrader）替德國的法本公司旗下藥廠開發更有效的殺蟲劑[1]。當時施拉德博士正在試驗一系列的有機磷化合物，以切斷神經系統傳遞去作為殺蟲劑[4]。最後他發現了塔崩毒氣，一種對人類都致命的殺蟲劑[12]。

在第二次世界大戰中德國納粹實行Grün 3 計劃，於1939年在Dyhernfurth（位於今波蘭的Brzeg Dolny）設立了工廠以生產塔崩(編號「Trilon-83」)，工廠由Anorgana運營。儘管1939年已完工，直到1942才生產出首批產品。生產延後的主要原因是工廠採了極爲謹慎的保護措施。塔崩的中間產物具腐蝕性，所以必須使用內襯石英或銀箔的容器。因最終成品劇毒，所以最後的反應需要在雙層玻璃牆內進行[13]。塔崩的產量因大規模的生產造成部分成品隨時間降解受到了影響，當工廠被蘇維埃軍隊佔領時，工廠只生產了約12,500噸的毒氣[14]。工廠最初生產的炸彈和飛彈，用95:5比例混和塔崩和氯苯，稱為A型，後來又研究出B型毒氣彈，以80:20的比例混和塔崩和氯苯。B型毒氣彈的毒氣比舊型散佈得更快。蘇維埃政府後來將工廠拆卸搬回俄羅斯[15]。

美国曾考虑在开始生产沙林毒气之前，重新利用在德国缴获的塔崩库存[16]。与其他同盟国政府一样，蘇聯很快就棄置了G系列的武器[17]。德国《明镜周刊》在2007年的报道称，在二战后"美国在波罗的海北部的斯卡格拉克海峡倾倒了约50万枚塔崩炸弹"[18]。

由於GA在G系列中最容易生產，而其反應式亦較多人知道[19]。一些國家若嘗試製造神經毒素，但未有足夠的工業設施時，通常會先行研製塔崩炸彈[20]。

在兩伊戰爭中，伊拉克使用了大量化學武器去攻擊伊朗陸軍。當時伊拉克主要用芥子氣和沙林毒氣，亦有使用塔崩和環沙林[21]。

在1988 年哈拉布贾化学武器袭击事件中也使用了塔崩[22]。

在1993 年的《禁止化学武器公约》中宣布了禁止生产或储存塔崩。根据该公约申报的全球塔崩库存约为 2 吨，截至 2015 年 12 月，这些库存已被全部销毁[23]。

參考

資料來源

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Tabun (GA): Nerve Agent | NIOSH | CDC. www.cdc.gov. 2024-04-26 [2025-11-20] （美国英语）. 
  2. ^ 化學武器公約. [2009-01-05]. （原始内容存档于2018-05-17）. 
  3. ^ Sodium Hypochlorite - Medical Countermeasures Database - CHEMM. chemm.hhs.gov. [2025-11-20]. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Chemical Warfare Weapons Fact Sheets - Tabun - GA Nerve Agent. About.com US Military. [2025-12-15]. （原始内容存档于2016-03-03）. 
  5. ^ 5.0 5.1 Facts About Tabun | Homeland Security News. nationalterroralert.com. [2025-11-20]. 
  6. ^ 6.0 6.1 PubChem. Tabun. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2025-12-16] （英语）. 
  7. ^ Tabun (GA): Nerve Agent | NIOSH | CDC. www.cdc.gov. 2024-04-26 [2025-12-16] （美国英语）. 
  8. ^ Bajgar, Jirí. Organophosphates/nerve agent poisoning: mechanism of action, diagnosis, prophylaxis, and treatment. Advances in Clinical Chemistry. 2004, 38 [2025-12-16]. ISSN 0065-2423. PMID 15521192. doi:10.1016/s0065-2423(04)38006-6. 
  9. ^ Bajgar, Jirí. Complex view on poisoning with nerve agents and organophosphates. Acta Medica (Hradec Kralove). 2005, 48 (1) [2025-12-16]. ISSN 1211-4286. PMID 16080378. 
  10. ^ Petroianu, G. A. Pharmacists Adolf Schall and Ernst Ratzlaff and the synthesis of tabun-like compounds: a brief history (10). 2014-10 [2025-12-16]. ISSN 0031-7144. doi:10.1691/ph.2014.4028. 
  11. ^ Chambers, Janice E.; Levi, Patricia E. Organophosphates Chemistry, Fate, and Effects: Chemistry, Fate, and Effects. Elsevier. 2013-10-22. ISBN 978-0-08-091726-9 （英语）. 
  12. ^ Everts, Sarah. The Nazi origins of deadly nerve gases. Chemical & Engineering News. 2025-01-21 [2025-11-20] （英语）. 
  13. ^ A Short History of the Development of Nerve Gases. www.noblis.org. [2025-12-16]. （原始内容存档于2011-04-15）. 
  14. ^ Friedrich, Bretislav; Hoffmann, Dieter; Renn, Jürgen; Schmaltz, Florian; Wolf, Martin. One Hundred Years of Chemical Warfare: Research, Deployment, Consequences. Springer. 2017-11-26. ISBN 978-3-319-51664-6 （英语）. 
  15. ^ Tucker, Jonathan. War of Nerves: Chemical Warfare from World War I to Al-Qaeda. Knopf Doubleday Publishing Group. 2007-02-13. ISBN 978-1-4000-3233-4 （英语）. 
  16. ^ Wayback Machine (PDF). www.wood.army.mil. [2025-12-16]. （原始内容 (PDF)存档于2017-01-26）. 
  17. ^ Burke, Robert A. Counter-Terrorism for Emergency Responders, Second Edition. CRC Press. 2006-07-25. ISBN 978-1-4200-0990-3 （英语）. 
  18. ^ Bojanowski, Axel. World War II Munitions Dumps: A Rusting Timebomb in the Baltic. Der Spiegel. 2007-04-04 [2025-12-16]. ISSN 2195-1349 （英语）. 
  19. ^ Pichtel, John. Terrorism and WMDs: Awareness and Response. CRC Press. 2011-04-25. ISBN 978-1-4398-9536-8 （英语）. 
  20. ^ Pichtel, John. Terrorism and WMDs: Awareness and Response, Second Edition. CRC Press. 2016-09-15. ISBN 978-1-4987-3899-6 （英语）. 
  21. ^ News, A. B. C. Facts About the Nerve Agent Tabun. ABC News. [2025-12-16] （英语）. 
  22. ^ 1988: Thousands die in Halabja gas attack. 1988-03-16 [2025-11-20] （英国英语）. 
  23. ^ Annual Reports. OPCW. [2025-11-20] （英语）. 
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