多炔烃
多炔烃,或译为聚炔烃(英語:polyyne)是任何单键和三键交替的有机化合物,即一连串的炔烃((−C≡C−)
n,其中n > 1)。这类化合物也称作聚乙炔类或多炔类(polyacetylenes),尤其是在天然产品和化学生态学的著作中,[1][2]然而这个名称严格来说是指单键和双键交替的乙炔聚合物(−CR=CR′−)。它们也称为寡烯烃(oligoynes)或[3]卡拜类炔烃(carbinoids),后者名称来自此系列中的最后一员,也是碳的假想同素异形体之一卡拜(−C≡C−)
∞。[4][5]自1960年代以来,许多科学家已声称合成了这个物质,但这些报告都受到质疑。[6]事实上,在许多早期有机合成的尝试中,被辨认为“卡拜”短链的物质,[7]现在会用“聚炔烃”称之。
分子量最小的聚炔烃是丁二炔,又称联乙炔,H−C≡C−C≡C−H。聚炔烃和累积多烯烃以其坚固性和强导电性著称,有潜力用于分子纳米技术中。在氢元素稀少的星际分子云中已经侦测到聚炔烃。
自然界各类生物都能合成聚炔烃类化合物。[1][2]这类天然聚炔烃类物质具有多样的生物活性,包括有调味料、色素、化学驱避剂和毒素等作用,并在生物医学研究与制药业领域具有潜在应用价值。常见天然聚炔烃类物质包括了毒芹素(毒芹的主要毒性成分)、苍术素(苍术等苍术属中药的主要活性成分)、镰叶芹醇及镰叶芹二醇(存在于胡萝卜和人参)、茵陈二炔酮(存在于龙蒿等蒿属植物)和田头菇素(存在于硬田头菇等田头菇属蘑菇)。
参见
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Minto RE; Blacklock BJ. Biosynthesis and function of polyacetylenes and allied natural products. Prog Lipid Res. July 2008, 47 (4): 233–306. PMC 2515280
. PMID 18387369. doi:10.1016/j.plipres.2008.02.002.
- ^ 2.0 2.1 Annabelle, L.K.; Shi Shun; Tykwinski, Rik R. Synthesis of Naturally Occurring Polyynes. Angewandte Chemie International Edition. 2006, 45 (7): 1034–57. PMID 16447152. doi:10.1002/anie.200502071.
- ^ Gibtner, Thomas; Hampel, Frank; Gisselbrecht, Jean-Paul; Hirsch, Andreas. End-cap stabilized oligoynes: Model compounds for the linear sp carbon allotrope carbyne. Chemistry: A European Journal. 2002, 8 (2): 408–432. PMID 11843154. doi:10.1002/1521-3765(20020118)8:2<408::AID-CHEM408>3.0.CO;2-L.
- ^ Heimann, R.B.; Evsyukov, S.E.; Kavan, L. (编). Carbyne and carbynoid structures. Physics and Chemistry of Materials with Low-Dimensional Structures 21. 1999: 452. ISBN 978-0-7923-5323-2.
- ^ Chalifoux, Wesley A.; Tykwinski, Rik R. Synthesis of extended polyynes: Toward carbyne. Comptes Rendus Chimie. 2009, 12 (3–4): 341–358. doi:10.1016/j.crci.2008.10.004. In Avancés récentes en chimie des acétylènes – Recent advances in acetylene chemistry
- ^ Kroto, H. Carbyne and other myths about carbon. RSC Chemistry World. November 2010 [2022-02-18]. (原始内容存档于2016-03-03).
- ^ Akagi, K.; Nishiguchi, M.; Shirakawa, H.; Furukawa, Y.; et al. One-dimensional conjugated carbyne — synthesis and properties. Synthetic Metals. 1987, 17 (1–3): 557–562. doi:10.1016/0379-6779(87)90798-3.
