3,4-亞甲二氧-N-乙基苯丙胺

3,4-亞甲二氧-N-乙基苯丙胺
臨床資料
其他名稱	MDEA, MDE, Eve
给药途径	口服, 吹入, 注射, 直腸
ATC碼	未分配;
法律規範狀態
法律規範	澳：已禁止（S9）; 加：表I; 德：類I; 英：A類; 美：表I; UN：精神藥物表I;
藥物動力學數據
药物代谢	肝臟（CYP2D6及CYP3A4）
藥效起始時間	20–85分鐘
生物半衰期	(R)-MDEA: 7.5 ± 2.4 小時; (S)-MDEA: 4.2 ± 1.4 小時
排泄途徑	腎臟
识别信息
	IUPAC命名法 1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-N-ethylpropan-2-amine; ;
CAS号	82801-81-8
PubChem CID	105039;
ChemSpider	94775;
UNII	ML1I4KK67B;
ChEBI	CHEBI:132237;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70860971 ;
ECHA InfoCard	100.231.031
化学信息
化学式	C12H17NO2
摩尔质量	207.27 g·mol−1
3D模型（JSmol）	交互式图像;
	SMILES CCNC(C)Cc1ccc2OCOc2c1;

3,4-亞甲二氧-N-乙基苯丙胺（3,4-methylenedioxy-N-ethylamphetamine，缩写：MDEA、MDE，也称3,4-亚甲二氧基-N-乙基苯丙胺），是一种神經興奮及迷幻移情精神药物。MDEA是取代苯丙胺和取代亚甲二氧基苯乙胺的一種。MDEA可作血清素、去甲肾上腺素、多巴胺释放剂和再摄取抑制剂。^[1]

大多数国家拥有MDEA是違法的，唯進行科学和医学研究為例外。

用途

醫療

MDEA暫未有認可的医疗用途。

娛樂

MDEA與MDMA（摇头丸的主要成分）類似，但MDEA較溫和，藥效持續時間較短。^[1]^[2]亚历山大·舒尔金研究指需要高劑量MDEA才能感到興奮。^[3]口服、娱乐用剂量MDEA約在100到200毫克之間。MDEA較少用作搖頭丸的掺假物，1990年代研究发现只有约4%的摇头丸片剂摻有MDEA。^[1]

历史、社会和文化

亚历山大·舒尔金在1960年代进行亚甲二氧基化合物相關研究。1967年，舒尔金的实验室筆記裏提及一位同事报告：100毫克MDEA對人體沒有作用。^[4]舒尔金后来在著作《PiHKAL》中描述了这种物质。^[3]

1985年，由於美國定性MDMA為毒品，MDEA成爲了MDMA的合法替代品。^[2]1987年8月13日，根据《聯邦類似物法》，MDEA被列入《第一类化学品列表》。^[1]

不良反應

有記錄的不良反应包括：

过量服用

过量服用MDEA可能會導致以下症状：

合成方法

MDEA通常由黄樟素或胡椒醛等精油合成。

Synthesis of MDA and related analogs from safrole

参阅

3-氟乙苯丙胺（3-氟苯丙胺、3-FEA）
乙胺苯丙胺（N-乙基苯丙胺、乙基苯丙胺）
乙基萘氨基丙烷（乙基萘基氨基丙烷、安奈他明，amnetamine）
4-甲氧基甲基苯丙胺
甲氧基甲基苯丙胺
对甲氧基-N-乙基苯丙胺（4-甲氧基乙基苯丙胺）
氟苯丙胺（芬氟拉明）

参考文獻

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 The Neuropsychopharmacology and Toxicology of 3,4-methylenedioxy-N-ethyl-amphetamine (MDEA). CNS Drug Reviews. 2004, 10 (2): 89–116. PMC 6741736 . PMID 15179441. doi:10.1111/j.1527-3458.2004.tb00007.x.
^ ^2.00 ^2.01 ^2.02 ^2.03 ^2.04 ^2.05 ^2.06 ^2.07 ^2.08 ^2.09 ^2.10 Hyperthermia associated with 3,4-methylenedioxyethamphetamine ('Eve'). Anaesthesia. June 1993, 48 (6): 507–10. PMID 8322992. doi:10.1111/j.1365-2044.1993.tb07072.x.
^ ^3.0 ^3.1 Shulgin, Alexander. #106 MDE: MDEA; EVE; N-Ethyl-MDA; 3,4-Methylenedioxy-N-ethylamphetamine. Isomer Design. [10 December 2014]. （原始内容存档于2021-07-20）.
^ Rediscovering MDMA (ecstasy): the role of the American chemist Alexander T. Shulgin. Addiction. August 2010, 105 (8): 1355–61. PMID 20653618. doi:10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x.

[Neuropsychopharmacology-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 ^1.3 ^1.4 ^1.5 The Neuropsychopharmacology and Toxicology of 3,4-methylenedioxy-N-ethyl-amphetamine (MDEA). CNS Drug Reviews. 2004, 10 (2): 89–116. PMC 6741736 . PMID 15179441. doi:10.1111/j.1527-3458.2004.tb00007.x.

[Hyperthermia-2] 2.00 ^2.01 ^2.02 ^2.03 ^2.04 ^2.05 ^2.06 ^2.07 ^2.08 ^2.09 ^2.10 Hyperthermia associated with 3,4-methylenedioxyethamphetamine ('Eve'). Anaesthesia. June 1993, 48 (6): 507–10. PMID 8322992. doi:10.1111/j.1365-2044.1993.tb07072.x.

[PiKHAL-3] 3.0 ^3.1 Shulgin, Alexander. #106 MDE: MDEA; EVE; N-Ethyl-MDA; 3,4-Methylenedioxy-N-ethylamphetamine. Isomer Design. [10 December 2014]. （原始内容存档于2021-07-20）.

[4] Rediscovering MDMA (ecstasy): the role of the American chemist Alexander T. Shulgin. Addiction. August 2010, 105 (8): 1355–61. PMID 20653618. doi:10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x.

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